Virotoxine

Virotoxine bilden eine Gruppe von derzeit sechs bekannten Verbindungen, die neben den Amatoxinen und den Phallotoxinen im Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) vorkommen.

Vorkommen und chemische Struktur

Die Virotoxine sind eine Gruppe von derzeit sechs bekannten Verbindungen, die neben den Amanitinen und den Phallotoxinen im Kegelhütigen Knollenblätterpilz vorkommen.

 

Die Virotoxine sind aus sieben Aminosäuren ringförmig aufgebaute Oligopeptide (Heptapeptide). Im Unterschied zu den Amanitinen und Phallotoxinen ist der Ring jedoch nicht verbrückt, sondern die Brücke (2-Methylsulfonyl-Tryptophan bzw. 2-Methylsulfoxyl-Tryptophan) "hängt in der Luft". Ein weiterer Unterschied ist die Beteiligung von Dihydroxyprolin am Aufbau der Virotoxine.

Grundstruktur der Virotoxine
Grundstruktur der Virotoxine
Name R1 R2 R3
Viroidin CH3 CH(CH3)2 SO2
Desoxoviroidin CH3 CH(CH3)2 SO
(Ala)viroidin CH3 CH3 SO2
(Ala)desoxoviroidin CH3 CH3 SO
Viroisin CH2OH CH(CH3)2 SO2
Desoxoviroisin CH2OH CH(CH3)2 SO

Wirkung

Von klinischem Interesse ist allein das Viroisin, alle anderen Vertreter der Virotoxine sind ungiftig. Die Giftwirkung des Viroisin liegt etwa um den Faktor 10 unter der der Amatoxine.

Viroisin beschleunigt die Aktin-Polymerisation und ähnelt darin dem Phalloidin.

Name Summenformel Molekulargewicht CAS-Nr.

LD50

Maus, oral

Viroisin C38H56N8O16S 912,966 g*mol-1 74113-57-8 2,5 mg*kg-1

Die tödliche Dosis LD50 beträgt für weiße Maus 2,5 mg je kg Körpergewicht. Der Tod tritt nach 2-5 Stunden nach Leberblutungen ein.

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